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氨基葡萄糖以糖胺多糖形式廣泛分布于人體組織中，是關(guān)節(jié)軟骨的主要成分蛋白多糖和膠原纖維的基礎(chǔ)成分。許多研究報道，葡萄糖胺對緩解骨關(guān)節(jié)疼痛和關(guān)節(jié)炎具有顯著效果。氨基葡萄糖衍生物具有多種生理功能，如抗癌及免疫活性等。１，３，４，６－四－Ｏ －乙?；?/span>－β－Ｄ －氨基葡萄糖鹽酸鹽作為合成氨基葡萄糖衍生物的重要中間體，在糖化學(xué)和糖生物學(xué)研究中具有重要意義。葡萄糖胺產(chǎn)品作為營養(yǎng)補充劑已在全球銷售，但其含量的測定方法尚不成熟，本文采用文獻中的方法制備１，３，４，６－四－Ｏ －乙?；拢?－氨基葡萄糖鹽酸鹽，并采用Ｉｍｏｔｏ法測定其還原性，為其應(yīng)用推廣提供理論依據(jù)。
１ 材料和方法
１．１ 實驗材料
氨基葡萄糖鹽酸鹽：Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｋａ?。伲铮酢。拢椋铮欤铮纾椋悖幔? Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ。Ｎ －乙酰氨基葡萄糖：浙江金殼生物化學(xué)有限公司（編號：Ｙ０６１１０９Ｎ６４）。茴香醛（９５％）：國藥集團化學(xué)試劑有限公司。鐵氰化鉀：天津市元立化工有限公司。其他試劑為分析純。
１．２ 實驗方法
描述了１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖鹽酸鹽的合成路線。準(zhǔn)確稱取氨基葡萄糖鹽酸鹽２．５ｇ，溶于新制的ＮａＯＨ水溶液（１ｍｏｌ．Ｌ－１，１２ｍＬ），室溫攪拌加入茴香醛（對甲氧基苯甲醛）１．７ｍＬ（此時由澄清變混濁，隨后慢慢變成乳白色），用冰水浴冷卻體系至０℃，繼續(xù)攪拌２ｈ。使用布氏漏斗過濾，濾餅依次用冰水、乙醇：乙醚混合溶劑（１：１）洗滌，所得白色固體干燥后稱重，得化合物１（２．５ｇ），收率７１％。取上一步中間體１（１．５ｇ）溶于吡啶（８ ｍＬ），冰水浴冷卻體系至０℃，用恒壓滴液漏斗緩慢滴加Ａｃ２Ｏ （４．５ｍＬ），攪拌１ｈ。自然升至室溫（此時由乳白色變?yōu)?a href="氨基葡萄糖" target="_blank">無色液體）繼續(xù)攪拌９ｈ，充分攪拌后把反應(yīng)液倒入冰水（１００ｍＬ）中，待大量白色晶體析出，布氏漏斗過濾，濾餅用冰水洗滌，所得白色固體，干燥，稱量，得化合物２（１．７ｇ），收率７２％。取上一步中間體２（１．７ｇ），溶于４０℃丙酮（１４ｍＬ），機械攪拌下緩慢加入稀鹽酸（５ｍｏｌ．Ｌ－１，０．７ｍＬ），待有大量白色晶體析出，使用冰水浴冷卻至０℃，加入乙醚（１４ｍＬ），繼續(xù)攪拌２ｈ。然后把反應(yīng)體系放入冰箱上層（－２０℃）冷凍９ｈ，充分析出白色晶體，然后用布氏漏斗過濾，濾餅用冷乙醚洗滌，所得白色固體，干燥，稱重，得化合物３（１．３ｇ），收率９０％。
2 結(jié)論
以氨基葡萄糖鹽酸鹽為起始原料，對甲氧基苯甲醛為氨基保護試劑，以乙酸酐－吡啶乙酰化羥基、在鹽酸－乙醚溶液脫去氨基保護基，合成得到目標(biāo)化合物１，３，４，６－四－Ｏ －乙?；?/span>－Ｄ －氨基葡萄糖鹽酸鹽（３），三步總收率為４６％。該方法反應(yīng)條件溫和，操作簡單，收率高。在同一條件下，采用分光光度法測定了氨基葡萄糖鹽酸鹽比Ｎ －乙酰氨和１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖鹽酸鹽的還原性強，而１，３，４，６－四－Ｏ －乙酰基－β－Ｄ －氨基葡萄糖鹽酸鹽還原性最弱。
